从1879年秋天到1881年,袁世凯很多精力用在刻苦研究兵书上。袁世凯从书肆购买大量兵书,整天啃着《孙子兵法》、《六韬》、《三略》、《兵经》、《阴符》什,有时候也从些报纸杂志上支离破碎地读点西洋军事文章。原先毛头小伙袁世凯,在饱读兵书之后,慢慢有机心和城府。当然,地处中华文明核心区域中原,那里人们,本来就有这样潜质。袁世凯暗暗立下志向,希望像古代名将样,沙场秋点兵,驰骋疆场上。不过让袁世凯感到失望是,这时候太平天国和捻军已经平息,本土范围内战争已经消失。不打仗,学兵书哪有用武之地呢?在河南陈州待段时间之后,无所获袁世凯只好苦恼地去京城,想在京城捐个官作交待。到北京之后,袁世凯这才知道,朝廷已停止捐纳,买官也没有路径。袁世凯只好悻悻地在北京、天津等地转溜,想碰碰运气。有次,袁世凯去赌场,赌之下,把自己携带盘缠输得干二净。
像当时所有失意书生样,袁世凯也在烟花女子身上寻找安慰,也收获爱情。在家妓院,袁世凯结识名妓沈氏。沈氏见袁世凯相貌举止不凡,头脑清晰,意气风发,不由爱上袁世凯。沈氏不仅不收袁世凯钱,还将自己私房钱偷偷拿来资助袁世凯,让他早谋出路,立功立名。袁世凯深受感动,答应若升官发达,定为沈氏赎身。这段两人之间卿卿海誓山盟露水爱情,就像《三言二拍》中描写情景样。袁世凯还是诺千金,几年之后,袁世凯在朝鲜平叛升官发财后,立即派人将沈氏从妓院赎出,接到朝鲜,轰轰烈烈地迎娶沈氏当自己大姨太。
落魄袁世凯游荡大圈之后,仍旧两手空空。此时他,就如同站在个四周布满门洞迷宫中央,身前左右没有任何标牌指明方向。自尊心很强袁世凯已没有颜面回河南老家,此时,袁家财务状态已处于窘状,家境每况愈下,不仅自己小家如此,大家族也是如此——支撑袁氏大家族,仅有袁保龄人。袁保龄这时候尚在北京,月收入百两银子,虽然不菲,但开支也很大,办公费用包括在内不算,还有两房妻室、七子三女生活,都得支出。无论是在经济上或精力上,袁保龄已无力照料袁世凯。正好吴长庆写信给袁保龄询问袁世凯情况,并要袁世凯来他处。袁世凯于是便来到山东投奔父亲好友淮军吴长庆。
袁世凯之所以提出投奔吴长庆,是因为吴长庆与袁世凯嗣父袁保庆是铁杆交情。吴长庆是安徽庐江人,咸丰年间,吴长庆父亲吴廷襄在籍办团练对抗太平军
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