学校文科甲类。住和寮五号。
八月十九日，弟弟中岛敬死去。十月，弟弟中岛敏死去。
◎昭和二年（1927）十八岁
春天，去伊豆下田旅行。
四月，搬至“
高”明寮六号，与隔壁宿舍
冰上英广相识。
八月，在回大连省亲时患上湿性肋膜炎，在大连“满铁医院”住院治疗，休学年。后去别府满铁疗养所，再后去千叶县保田带疗养。根据这段经历，写
习作片段《病中杂记》。
十月，习作《下田女人》发表在《校友会杂志》第313号上。
◎昭和三年（1928）十九岁
四月，搬出“高”宿舍，通过伯父中岛关翊关系，寄住在位于东京涩谷律师冈本武尚家中。同住处还有叔叔中岛比多吉女儿襞子、美惠子姐妹俩。中岛敦与小他两岁襞子关系较为亲密。从该时期起哮喘病开始发作。
十月，习作《种生活》《吵架》发表在《校友会杂志》第319号上。
◎昭和四年（1929）二十岁
四月，被选为文艺部委员，参与编辑《校友会杂志》。
是年夏天，搬出冈本家，迁入芝区同润会公寓。
秋天，与冰上英广、钉本久春、吉田精等十多人创刊同人刊物《会饮篇》（至翌年夏天为止，共出版四册，但中岛敦并未写作）。
六月，以《短篇二则》为总题，在《校友会杂志》第322号上发表短篇小说《蕨·竹·老人》《有巡查风景——九二三年个素描》。
◎昭和五年（1930）二十岁
三月九日，妹妹睦子在中国大连病死。
从东京“高”毕业。四月，考入东京帝国大学文学部国文科。
六月十三日，伯父中岛端（斗南先生）去世，享年七十八岁。
该年搬至本乡区西片町十号居住。
经朋友介绍，教英国大使馆驻日武官年日语。
据说这时他还热衷于跳舞、打麻将。暑假里通读永井荷风、谷崎润郎全部作品。
月，在《校友会杂志》第325号上发表《D市七月叙景（）》。
九月，在《向陵志》上发表《文艺部部史》。
◎昭和六年（1931）二十二岁
三月，父亲中岛田人成为中岛家家督。同月，初遇桥本高。
暑假通读幕末时期天才象棋手天野宗步全部棋谱。为准备毕业论文，到第二年春天，直在通读上田敏、森鸥外、正冈子规等人全集。
十月，父亲中岛田人从中国大连二中退休回国。中岛敦在市外驹泽听上马五十九番地租屋与父母同住。
◎昭和七年（1932）二十三岁
春天，基本确立与桥本高婚姻关系。桥本高出生于爱知县，与中岛
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